Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hidrocacbon thơm khác.

Benzen và đồng đẳng:

Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo:

Đồng đẳng:

$C_{n}H_{2n-6}$

Cấu tạo: $C_{6}H_{5}-R$

Đồng đẳng + Danh pháp:

Tên gọi: ankyl + benzen

Benzen và đồng đẳng, trắc nghiệm hóa học lớp 11

Vị trí các nhánh và tên gọi.

Tính chất vật lí:

Ở nhiệt độ thường, chất lỏng hoặc chất rắn; có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ.
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng phân tử khối. Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

Tính chất hóa học:

Phản ứng thế:

Thế H của vòng benzen:

Quy tắc thế:

Thế vào o-, p-	Thế vào m-
Ankyl, -OH, $-NH_{2}$ , $-OCH_{3}$ ,-halogen	$-NO_{2}$ , -COOH

Với halogen:

Với đặc, đặc:

Thế H của mạch nhánh:

Điều kiện:

Phản ứng cộng:

Cộng hidro:

Điều kiện: Ni, :

Cộng clo:

Điều kiện: ánh sáng

$\mathit{C_{6}H_{6}Cl_{6}}$ hay còn gọi là thuốc trừ sâu 666, còn có tên hóa học khác là hexacloxiclohexan.

Phản ứng oxi hóa:

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Benzen không làm mất màu dung dịch
$\mathrm{KMnO_{4}}$
kể cả khi đun nóng.
Toluen, các ankyl benzen không làm mất màu dung dịch
$\mathrm{KMnO_{4}}$
ở nhiệt độ thường, nhưng làm mất màu
$\mathrm{KMnO_{4}}$
khi đun nóng.

$\mathrm{C_{6}H_{5}CH_{3}+2KMnO_{4}\overset{t^o}{\rightarrow}C_{6}H_{5}COOK+KOH+2MnO_{2}+H_{2}O}$

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

$\mathrm{C_{6}H_{6}+\frac{15}{2}O_{2}\overset{t^o}{\rightarrow}5CO_{2}+3H_{2}O}$

Điều chế:

$\mathrm{CH_{3}[CH_{2}]_{4}CH_{3}\overset{xt, t^o}{\rightarrow}C_{6}H_{6}+4H_{2}}$ $\mathrm{CH_{3}[CH_{2}]_{5}CH_{3}\overset{xt,t^o}{\rightarrow}C_{6}H_{5}CH_{3}+4H_{2}}$ $\mathrm{C_{6}H_{6}+CH_{2}=CH_{2}\overset{xt,t^o}{\rightarrow}C_{6}H_{5}CH_{2}CH_{3}}$ $\mathrm{3C_{2}H_{2}\overset{600^oC,botC}{\rightarrow}C_{6}H_{6}}$ $\mathrm{3CH\equiv C-CH_{3}\overset{xt,t^o}{\rightarrow}C_{6}H_{5}CH_{3}}$ $\mathrm{C_{6}H_{5}-X+2Na+RX\overset{ete}{\rightarrow}C_{6}H_{5}-R+2NaX}$ $\mathrm{C_{6}H_{6}+RX\overset{AlX_{3}}{\rightarrow}C_{6}H_{5}-R+HX}$