Định nghĩa là phân loại:

Định nghĩa:

  • Ankadien là hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử.
  • CTPT chung: C_{n}H_{2n-2}\; (n\geq 3)
  • Ví dụ:
    • CH_{2}=C=CH_{2}: propađien
    • CH_{2}=C=CH-CH_{3}: buta-1,2-đien
    • CH_{2}=CH-CH=CH_{2}: buta-1,3-đien
    • CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2}: 2-metylbuta-1,3-đien
  • CTPT chung: C_{n}H_{2n-2}\; (n\geq 3)

Phân loại:

  • Ankadien có 2 liên kết đôi cạnh nhau.
  • Ví dụ: CH_{2}=C=CH_{2}anlen
  • Ankadien có 2 liên kết đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn (ankadien liên hợp).
  • Ví dụ: CH_{2}=CH-CH=CH_{2}: buta-1,3-đien
  • Ankadien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên.
  • Ví dụ:
    • CH_{2}=CH-CH_{2}-CH=CH_{2}: penta-1,4-đien 
    • CH_{2}=CH-CH=CH_{2} buta-1,3-đien
    • CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} isopren

Tính chất hóa học:

Phản ứng cộng:

Phản ứng cộng hidro: điều kiện Ni, t^o

C_{n}H_{2n-2}+2H_{2}\overset{Ni,\, t^o}{\rightarrow}C_{n}H_{2n+2}

  • Ví dụ: CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2H_{2}\overset{Ni,\, t^o}{\rightarrow}CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}

Phản ứng cộng halogen:

C_{n}H_{2n-2}+2Br_{2}\rightarrow C_{n}H_{2n}Br_{4}

Ở phản ứng cộng, có 2 trường hợp là cộng vị trí 1,2 và vị trí 1,4 với tỉ lệ 1:1, ở 2 điều kiện khác nhau.

Tỉ lệ 1:2 : CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2Br_{2}\rightarrow CH_{2}Br-CHBr-CHBr-CH_{2}Br

Tỉ lệ 1:1 : 

  • Cộng 1, 2 (\mathbf{-80^oC}

CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+Br_{2}\overset{-80^oC}{\rightarrow}CH_{2}Br-CHBr-CH=CH_{2}

  • Cộng 1, 4 ( \mathbf{40^oC}

CH_{3}-C(CH_{3})-CH=CH_{2}+Br_{2}\overset{40^oC}{\rightarrow} CH_{2}Br-C(CH_{3})=CH-CH_{2}Br

Phản ứng cộng HX (Cl, Br, OH,…)

  • Cộng 1, 2 ( \mathbf{-80^oC} )

CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+HBr\overset{-80^oC}{\rightarrow}CH_{3}-CHBr-CH=CH_{2}

 

CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH{2}+ HBr\overset{-80^oC}{\rightarrow}CH{3}-CBr(CH_{3})-CH=CH_{2}

  • Cộng 1, 4 ( \mathbf{40^oC} )

CH_{2}=CH-CH=CH{2}+HBr\overset{40^oC}{\rightarrow}CH_{3}-CH=CH-CH_{2}Br

 

CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2}+HBr\overset{40^oC}{\rightarrow}CH_{3}-C(CH_{3})=CH-CH_{2}Br

Phản ứng trùng hợp:

nCH_{2}=CH-CH=CH_{2} \xrightarrow[xt]{t^o,\, p}-(CH_{2}-CH=CH-CH_{2})-_{n}

Phản ứng oxi hóa:

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

C_{4}H_{6}+11O_{2} \overset{t^o}{\rightarrow} 8CO_{2}+6H_{2}O

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

  • Ankadien cũng làm mất màu dung dịch KMnO_{4}.

Điều chế:

CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} \overset{xt, t^o}{\rightarrow}CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2H_{2}

 

2C_{2}H_{5}OH\overset{Al_{2}O_{3}, 450^oC}{\rightarrow} CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2H_{2}O+2H_{2}

 

CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3}\overset{xt,t^o}{\rightarrow}CH_{2}=C(CH_{3})CH=CH_{2}+2H_{2}

 

 

 

 

 

Người đóng góp
Comments to: Bài 30: Ankadien