Lý thuyết:

Bài 44: Andehit – Xeton

Bài tập mẫu:

CTCT – Gọi tên

Gọi tên thay thế và tên thường các chất sau:

a) \(CH_3-CHO\)

b) \(CH_3-CH(Cl)-CHO(\)

c) \((CH_3)_2-CH-CHO\)

Đáp án:

a) \(CH_3-CHO\) : etanal/ anđehit axetic

b) \(CH_3-CH(Cl)-CHO(\) : 2-cloropropanal/ anđehit 2-cloropropionic

c) \((CH_3)_2-CH-CHO\) : 3-metylpropanal/ anđehit 3-metylpropionic

2. Viết CTCT các chất sau: formanđehit, benzanđehit và axeton.

Đáp án:

Formanđehit: \(H-CHO\)

Benzanđehit: \(C_6H_5-CHO\)

Axeton: \(CH_3-CO-CH_3\)

3. Viết CTCT và tên tất cả các anđehit và xeton có CTPT là \(C_5H_{10}O\).

Đáp án:

Đồng phân xeton:

\(CH_3-CH_2-CH_2-CO-CH_3 \) \(CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_3 \) \((CH_3)_2-CH-CO-CH_3\)

Đồng phân anđehit:

CH₃CH₂CH₂CH₂CHO

CH₃CH(CH₃)CH₂CHO

CH₃CH₂CH(CH₃)CHO

CH₃C(CH₃)₂CHO

Phương trình

Viết phương trình phản ứng sau:

a) Điều chế anđehit từ metan

Đáp án:

\(2CH_4 \xrightarrow[lln]{1500^{0}C } C_2H_2 + 3H_2 \) \(C_2H_2 + H_2O \overset{HgSO_4, t^{0}C }{\rightarrow} CH_3CHO \)

b) Điều chế anđehit có 2C, xeton có 3C từ ancol

Đáp án:

\(CH_3CH_2OH + CuO \overset{ t^{0}C }{\rightarrow} CH_3CHO + Cu +H_2O \) \(CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \overset{ t^{0}C }{\rightarrow} CH_3COCH_3 + Cu +H_2O\)

Bài toán

Dạng 1: Phản ứng tráng gương

Phương pháp giải:

Khi cho hỗn hợp các anđehit đơn chức X tham gia phản ứng tráng gương mà:

+ thì chứng tỏ rằng trong X có HCHO.

+ thì X có thể là HCHO hoặc R(CHO)₂.

1. Cho 8,6 gam anđehit mạch không nhánh A tác dụng với lượng (dư) dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo 43,2 gam Ag. Xác định CTCT của A.

Giải

n_Ag = 43,2:108 = 0,4 mol

TH1: A là RCHO

=> n_A = 1/2 . n_Ag = 0,2 mol

=> R+29 = 8,6:0,2 = 43

=> R = 14(loại).

TH2: A là HCHO

=> n_HCHO = 1/4 . n_Ag = 0,1 mol

=> m_HCHO = 0,1.30 = 3g (loại).

Th3: A là R(CHO)₂

=> n_R(CHO)2 = 1/4 n_Ag = 0,1 mol

=> R+58 = 8,6:0,1 = 86

=> R=28

=> R là C₂H₄

mà A có mạch cacbon không phân nhánh

=> CTCT của A: OHC–CH₂–CH₂–CHO

Dạng 2: Tác dụng với H₂

Lưu ý:

– Nếu n_{H2 phản ứng} ≥ n_andehit ⇒ andehit ban đầu có thể là andehit no đa chức hoặc không no (đa chức hoặc đơn chức).

– Với các andehit chưa no, khi phản ứng với H₂, ngoài phản ứng thể hiện tính khử của nhóm -CHO còn có phản ứng cộng vào nối đôi hoặc nối ba.

1. Cho 0,1 mol andehit A có mạch cacbon không phân nhánh tác dụng hoàn toàn với hidro, thấy cần dùng 6,72 lit H₂ (đkc) và thu được chất hữu cơ B. Cho lượng B này tác dụng với Na dư thì thu được 2,24 lit khí (đkc). Mặt khác, nếu lấy 8,4 gam A tác dụng dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thì thu được hỗn hợp X gồm 2 muối và 43,2 gam Ag.

a) Xác định CTCT A, B.

b) Tính khối lượng hỗn hợp muối.

Giải

n_H2 = 6,72:22,4 = 0,3 mol = 3n_A

=> Trong A có 3 liên kết π.

n_H2 sinh ra = 2,24:22,4 = 0,1 mol

=> Trong A có 2 nhóm CHO

=> A là anđehit không no 2 chức

⇒ CTTQ của A: C_nH_2n-2(CHO)₂

C_nH_2n-2(CHO)₂ + 4AgNO₃ + 4NH₃ + H₂O → C_nH_2n-2(COONH₄)₂ + 2NH₄NO₃ +4Ag

0,1 0,4

M_A = 8,4:0,1 = 84 g/mol

=> n = 2

=> CTCT của A là OHC-CH=CH-CHO.

CTCT của B là HO-H₂C-CH=CH-CH₂OH

Bài tập ôn luyện

1. Gọi tên thay thế và tên thường các chất sau:

a) \(CH_2=CH-CHO\)

b) \(trans-CH_3-CH=CH-CHO(\)

c) \(p-CH_3-C_6H_4-CHO\)

d) \(Cl_3-C-CHO\)

Đáp án

2. Viết CTCT các chất sau:

a) 2-metylbutanal, but-2-en-1-al, 3-phenylprop-2-en-1-al (có trong tinh dầu quế).

Đáp án

b) CTPT \(C_nH_2nO\) có thể thuộc loại hợp chất gì? Cho ví với \(C_4H_8O\)

Đáp án

3. Viết phương trình phản ứng

a) Điều chế propan-1-ol từ propan-2-ol và ngược lại

Đáp án

b) Điều chế \(C_3H_8O\) từ xiclopropan

Đáp án

c) \(Etan\) \(\rightarrow \) \(etilen\)\(\rightarrow \) \(C_2H_4Br_2\) \(\rightarrow \) \(C_2H_2\) \(\rightarrow \) \(C_2H_6_O_2\)

Đáp án

a) Cho 8,7 gam anđehit X tác dụng hết với một lượng dư AgNO₃/NH₃ thu được 64,8 gam Ag. Tìm CTPT của A.

Đáp án

b) Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃/NH₃, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Tính m và phần trăm khối lượng các andehit trong hỗn hợp.