1. Chương 6: Hidrocacbon không no

Bài 29: Anken

Written by Posted on Less than 0 min read

Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp:

Dãy đồng đẳng anken:

  • Etilen (CH_{2}=CH_{2}) và các chất tiếp theo như C_{3}H_{6}, C_{4}H_{8}, C_{5}H_{10},... có tính chất hóa học như etilen
  • Các chất này lập thành dãy đồng đẳng anken có chung CTPT là C_{n}H_{2n}, n\geq 2 được gọi là anken hay olefin (có 1 liên kết đôi C=C).

Đồng đẳng:

Đồng phân cấu tạo:

Từ C_{4}H_{8} trở đi, mỗi CTPT có các đồng phân anken về vị trí liên kết đôi và mạch cacbon.

Đồng phân hình học:

  • Sự phân bố không gian khác nhau của mạch chính xung quanh liên kết đôi tạo ra đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học.
  • Đồng phân có mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi là đồng phân cis-, đồng phân có 2 mạch chính ở 2 phía khác nhau gọi là đồng phân trans-.

Danh pháp:

Tên thông thường:

Tên thường = tên mạch chính + ylen

CH_{2}=CH_{2}: etylen.

CH_{2}=CH-CH_{3}: propylen.

CH_{2}=C(CH_{3})-CH_{3}: isobutylen.

Gốc no: 

CH_{3}-: metyl

C_{2}H_{5}-: etyl

CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-: propyl

CH_{3}-CH(CH_{3})-: isopropyl

Tên thay thế:

Tên thay thế = Số chỉ vị trí nhánh (*) + Tên nhánh + Tên mạch chính + Số chỉ vị trí liên kết đôi + en.

(*) Số chỉ vị trí nhánh: số 1 đánh ở đầu nào gần liên kết đôi (C=C).

Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số anken.

Tính chất vật lí:

Tính chất hóa học:

Phản ứng cộng:

Cộng hidro: 

  • Điều kiện: Ni, nhiệt độ (t^o)

C_{n}H_{2n}+H_{2}\overset{Ni,\, t^o}{\rightarrow}C_{n}H_{2n+2}

  • VD:
      • CH_{2}=CH_{2} + H_{2} \overset{Ni, t^{0}}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{3}
      • CH_{2}=CH-CH_{3}+H_{2}\overset{Ni,\, t^o}{\rightarrow}CH_{3}-CH_{2}-CH_{3}

Cộng halogen:

C_{n}H_{2n}+X_{2}\rightarrow C_{n}H_{2n}X_{2}

  • VD:
      • CH_{2}=CH_{2} + Cl_{2} → CH_{2}Cl-CH_{2}Cl
      • CH_{2}=CH-CH_{3}+Br_{2}\rightarrow CH_{2}Br-CHBr-CH_{3}

Cộng HX:

Cộng HBr, HCl
  • Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: Khi anken tham gia phản ứng cộng HX, tác nhân H ưu tiên cộng vào Cacbon bậc cao, tác nhân X ưu tiên cộng vào Cacbon bậc thấp hơn.

C_{n}H_{2n}+HBr\rightarrow C_{n}H_{2n+1}Br

  • VD:
      • CH_{2}=CH-CH_{3}+HBr\rightarrow CH_{3}-CHBr-CH_{3} (sản phẩm chính)
      • CH_{2}=CH-CH_{3}+HBr \rightarrow CH_{2}Br-CH_{2}-CH_{3} (sản phẩm phụ)
Cộng H_{2}O:

C_{n}H_{2n}+H_{2}O\rightarrow C_{n}H_{2n+1}OH

  • VD:
      • CH_{2}=CH-CH_{3}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}-CH(OH)-CH_{3} (propan-2-ol / ancol isopropylic)
      • CH_{2}=CH-CH_{3}+H_{2}O\rightarrow HO-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} (propan-1-ol / ancol propylic)

Phản ứng trùng hợp:

nCH_{2}=CH_{2} \xrightarrow[p]{t^o,\, xt}-(CH_{2}-CH_{2})-_{n} (polyetylen / PE)

Phản ứng oxi hóa:

Phản ứng cháy:

C_{n}H_{2n}+\frac{3n}{2}O_{2}\overset{t^o}{\rightarrow}nCO_{2}+nH_{2}O

  • VD:
      • C_{2}H_{4}+\frac{3}{2}O_{2}\overset{t^o}{\rightarrow}2CO_{2}+2H_{2}O
      • C_{3}H_{6} + \frac{9}{2} O_{2}\rightarrow 3CO_{2} + 3H_{2}O

 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: 

  • Làm mất màu dung dịch Kali permanganat (KMnO_{4}) 
  • Trong bất cứ phản ứng oxi hóa không hoàn toàn nào của anken, hệ số phương trình đều không thay đổi theo thứ tự bên dưới: 3-2-4-3-2-2

2C_{n}H_{2n}+2KMnO_{4}+4H_{2}O\rightarrow 3C_{n}H_{2n}(OH)_{2}+2MnO_{2}+2KOH

Điều chế:

Từ ankan:

C_{n}H_{2n+2}\overset{xt,\, t^o}{\rightarrow}C_{n}H_{2n}+H_{2}

  • Ví dụ:
        • C_{2}H_{6}\overset{xt,\, t^o}{\rightarrow}C_{2}H_{4}+H_{2}
        • C_{3}H_{8}\overset{xt,\, t^o}{\rightarrow}C_{3}H_{6}+H_{2}

Tách nước:

C_{n}H_{2n+1}OH\overset{H^+,\, t^o}{\rightarrow} C_{n}H_{2n}+H_{2}O

  • Ví dụ:
        • C_{2}H_{5}OH\overset{H^+,\, t^o}{\rightarrow} C_{2}H_{4}+H_{2}O
        • C_{3}H_{7}OH\overset{H^+,\, t^o}{\rightarrow} C_{3}H_{6}+H_{2}O

 

Cracking:

C_{n}H_{2n+2}\overset{xt,\, t^o}{\rightarrow}C_{m}H_{2m}+C_{m^,}H_{2m^,+2}

  • Ví dụ:
        • C_{3}H_{8}\overset{xt,\, t^o}{\rightarrow}C_{2}H_{4}+CH_{4}
        • C_{4}H_{10}\overset{xt,\, t^o}{\rightarrow}C_{2}H_{4}+C_{2}H_{6}
        • C_{4}H_{10}\overset{xt,\, t^o}{\rightarrow}C_{3}H_{6}+CH_{4}

Từ dẫn xuất halogen:

C_{n}H_{2n+1}Cl+KOH\overset{ancol,\, t^o}{\rightarrow}C_{n}H_{2n}+H_{2}O+KCl

  • Ví dụ:
        • CH_{2}Br-CH_{2}Br+Zn \rightarrow CH_{2}=CH_{2}+ZnBr_{2}
        • C_{2}H_{5}Cl+KOH\overset{ancol,\, t^o}{\rightarrow}C_{2}H_{4}+H_{2}O+KCl
    •  

Ứng dụng:

  • Anken được dùng để sản xuất rượu, dẫn xuất Halogen và các chất khác
  • Anken được dùng để trùng hợp các polime như polyetylen -(CH_{2}-CH_{2})-_{n}, polypropylen 
  • Ngoài ra, trong nông nghiệp etylen còn có vai trò quan trọng, giúp quả nhanh chín

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Thành viên kể từ
Người đóng góp

Related articles

Next
No Comments
Leave a comment Cancel
Comments to: Bài 29: Anken