1. Chương 6: Hidrocacbon không no

Bài 32: Ankin

Written by Posted on Less than 0 min read

Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:

Dãy đồng đẳng ankin:

  • Axetilen (\(CH\equiv CH\)) và các chất tiếp theo \(C_{3}H_{4}, C_{4}H_{6},…\) có tính chất tương tự tạo thành dãy đồng đẳng axetilen.
  • Ankin có công thức chung là \(C_{n}H_{2n-2}\).

Đồng phân:

  • không có đồng phân.
  • Ví dụ 1: đồng phân của C_{4}H_{6}:
    • CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3}
    • CH_{3}-C\equiv C-CH_{3}
  • Ví dụ 2: đồng phân của C_{5}H_{8}:
    • CH\equiv C-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}
    • CH\equiv C-CH(CH_{3})-CH_{3}
    • CH_{3}-C\equiv C-CH_{2}-CH_{3}

Danh pháp:

Tên thông thường:

  • Tên thông thường = Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen.
  • Ví dụ:
    • CH\equiv CH: axetilen
    • CH\equiv C-CH_{3}: metylaxetilen
    • CH_{3}-C\equiv C- C_{2}H_{5}: etylmetylaxetilen
    • CH_{2}=CH-C\equiv C-CH: vinylaxetilen

Tên thay thế:

Tính chất vật lí:

  • Nhiệt đội sôi tăng dần theo chiều tăng nguyên tử khối.
  • Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

Tính chất hóa học:

Phản ứng cộng:

Phản ứng cộng hidro:

C_{n}H_{2n-2}+H_{2}\overset{Pd, t^o}{\rightarrow}C_{n}H_{2n}

C_{n}H_{2n-2}+2H_{2}\overset{Ni,t^o}{\rightarrow}C_{n}H_{2n+2}

  • Ví dụ:

CH\equiv CH +2H_{2}\overset{Ni,t^o}{\rightarrow}CH_{3}-CH_{3}

CH\equiv CH +H_{2}\overset{Pd,t^o}{\rightarrow}CH_{2}=CH_{2}

Phản ứng cộng halogen:

C_{n}H_{2n-2}+2Br_{2}\rightarrow C_{n}H_{2n}Br_{4}

  • Ví dụ:

Phản ứng cộng HX (Cl, Br, OH,…):

CH\equiv CH +HCl \overset{xt, t^o}{\rightarrow} CH_{2}=CHCl

CH_{2}=CHCl +HCl \overset{xt, t^o}{\rightarrow}CH_{3}-CHCl_{2}

CH\equiv CH +HCl \xrightarrow[150^oC-200^oC]{HgCl_{2}}CH_{2}=CHCl                                                                                                                        (vinylclorua)

CH\equiv C-CH_{3}+ HCl \xrightarrow[150^oC-200^oC]{HgCl_{2}}CH_{2}=CCl-CH_{3}

CH_{2}=CCl-CH_{3} +HCl \rightarrow CH_{3}-CCl_{2}-CH_{3}

Cộng nước:

CH\equiv CH +H_{2}O\xrightarrow[80^oC]{HgSO_{4},H_{2}SO_{4}}CH_{3}-CH=O                                                                                                                      (andehitaxetit)

CH\equiv C-CH_{3} +H_{2}O \xrightarrow[80^oC]{HgSO_{4},H_{2}SO_{4}}CH_{3}-C(CH_{3})=O                                                                                                                     (đimetylxeton)

Cộng CH3COOH:

CH\equiv CH +CH_{3}COOH \overset{Mn^2^+}{\rightarrow}CH_{3}COO-CH=CH_{2}                                                                                                                     (vinylaxetat)

Phản ứng đime và trime hóa:

  • Đime hóa:

2CH\equiv CH \overset{xt, t^o}{\rightarrow}CH_{2}=CH-C\equiv CH                                                                                                                    (vinylaxetilen)

  • Trime hóa:

3CH\equiv CH \xrightarrow[bot C]{600^oC} C_{6}H_{6}                                                                                                                  (benzen)

Phản ứng thế bằng ion kim loại:

CH\equiv C-R +AgNO_{3}+NH_{3}\rightarrow AgC\equiv C-R + NH_{4}NO_{3}

  • Ví dụ:

CH\equiv CH +2AgNO_{3}+2NH_{3}\rightarrow AgC\equiv CAg +2NH_{4}NO_{3}

                                                                                           (bạc axetilua)

                                                                                           (bạc metylaxetilua)

Phản ứng oxi hóa:

Oxi hóa hoàn toàn:

2C_{n}H_{2n-2}+(3n-1)O_{2}\overset{t^o}{\rightarrow} 2nCO_{2}+2(n-1)H_{2}O

Oxi hóa không hoàn toàn:

  • Cũng như anken và ankadien, ankin cũng làm mất màu dung dịch \mathrm{KMnO_{4}}.

Điều chế:

Thí nghiệm điều chế axetilen từ đất đèn (thành phần chính là canxi ...

Điều chế axetilen từ đất đèn ()

  • Canxi cacbua (đất đèn): CaC_{2}+2H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{2}+Ca(OH)_{2}
  • Metan: 2CH_{4}\overset{1500^oC,LLN^*}{\rightarrow}C_{2}H_{2}+3H_{2}
  • Muối axetilenua: Ag_{2}C_{2}+2HCl\rightarrow C_{2}H_{2}+2AgCl
  • R-CH_{2}-CHX_{2}+2KOH \overset{t^o}{\rightarrow}R-C\equiv CH+2KX+2H_{2}O
  • R-CHX-CHX-R'+2KOH \overset{t^o}{\rightarrow}R-C\equiv C-R'+2KX+ 2H_{2}O

LLN*: làm lạnh nhanh.

Ứng dụng:

PPT ankin

Thành viên kể từ
Người đóng góp

Related articles

Next
No Comments
Leave a comment Cancel
Comments to: Bài 32: Ankin