Định nghĩa, phân loại

Phenol và những lầm tưởng 

Phân loại:

  • Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành (y chang bên ancol thui):
    • Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm -OH phenol

              + Ví dụ: C6H5-OH, CH3-C6H4-OH, …

    • Phenol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH phenol.

               + Ví dụ: C6H4(OH)2

PHENOL (C6H5OH)

Cấu tạo:

  • Phenol có công thức phân tử C6H6O và công thức cấu tạo C6H5-OH.       

BÀI : 41 PHENOL | Hóa Học Phổ Thông

Tính chất vật lí:

Tính chất hóa học:

Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

  • Tác dụng với kim loại kiềm:

              2C_{6}H_{5}OH + 2Na \rightarrow 2C_{6}H_{5}ONa + H_{2}

                                                                                                                                                     natri phenolat

  • Tác dụng với dung dịch bazơ:

C_{6}H_{5}OH + NaOH \rightarrow C_{6}H_{5}ONa + H_{2}O

 

  • NHẬN XÉT: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.

Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen

  • Nhận xét: Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và gốc phenyl:
    • Ảnh hưởng của vòng benzen (nhóm phenyl) đến OH làm hidro trong OH có tính H^{+}    
    • Phản ứng minh họa:

 

C_{6}H_{5}OH + NaOH -> C_{6}H_{5}ONa + H_{2}O

 

    • Ảnh hưởng của nhóm OH đến vòng benzen (nhóm phenyl)  làm vòng benzen dễ tham gia phản ứng thế (chẳng hạn như benzen phản ứng với brom phải là brom nguyên chất. ở nhiệt độ phù hợp với xúc tác bột sắt)

                + Phản ứng minh họa:

C_{6}H_{6} + Br_{2nc} \xrightarrow[Fe]{t^{0}C} C_{6}H_{5}Br + HBr

Điều chế

  • Trong công nghiệp: oxi hóa cumen (cái tên này đến khi tốt nghiệp chắc bạn cũng không quên được nó đâu) -isopropylbenzen nhờ oxi không khí, sau đó thuỷ phân trong dd H2SO4 loãng. Thu sản phẩm gồm phenol và axeton.  
  • Đun nóng cho axeton bay hơi rồi ngưng tụ hơi thu lấy axeton, còn lại là phenol.
  • Phenol cũng được điều chế từ benzen:

hoặc qua chuỗi: C6H6   \rightarrow   C6H5Br      \rightarrow     C6H5ONa      \rightarrow       C6H5OH

C_{6}H_{6} + Br_{2nc} \xrightarrow[Fe]{t^{0}C} C_{6}H_{5}Br + HBr

C_{6}H_{5}Br + 2NaOH_{dac} \xrightarrow[100atm]{200^{0}C} C_{6}H_{5}ONa + NaCl + H_{2}O

  • Ngoài ra, một lượng đáng kể phenol được tách ra từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc.

Ứng dụng

  • Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli (phenol-fomanđehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng: nhựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính (như keo dán gỗ, dán kim loại, sành, sứ,…)
  • Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc (nitrophenol)…

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Người đóng góp
Comments to: Bài 41: Phenol