Bài 5: Glucozơ

Chương 2: Mở đầu

I/ Định nghĩa:

Cacbonhiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức.

II/ Công thức chung: C_n(H₂O)_m.

* Luôn có nhóm ancol ( -OH ).

III/ Phân loại:

Bài 5: Glucozơ

I/ Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên

– Chất rắn, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt hơn đường mía.
– Có hầu hết trong các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,… nhất là trong quả chín. Đặc biệt có nhiều trong quả nho chính nên còn được gọi là đường nho. Trong mật ong có khoảng 30% glucozơ. Trong máu người có nồng độ nhỏ glucozơ và hầu như không đổi, khoảng 0.1%.

 II/ Cấu tạo phân tử

Công thức phân tử: C₆H₁₂O₆.
– Để xác định cấu tạo của glucozơ, người ta căn cứ vào các dữ liệu thí nghiệm sau:
– Thí nghiệm 1: Tác dụng với H₂ (Ni,t°) (Hidro hóa, khử): Tạo Hexan, chứng tỏ có 6 nguyên tử C trong phân tử glucozơ tạo thành một mạch không nhánh.
– Thí nghiệm 2: Tác dụng với AgNO₃/NH₃: Tạo kết tủa Ag, chứng tỏ có nhóm CH=O
– Thí nghiệm 3: Tác dụng Cu(OH)₂: Tạo dung dịch xanh lam, chứng tỏ có n-OH liên kết.
– Thí nghiệm 4: Tác dụng với anhiđrit (CH₃CO)₂O: Tạo este chứa 5 gốc axit CH₃COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm OH.
Kết luận: Glucozơ là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức. Công thức cấu tạo của glucozơ ở dạng mạch hở như sau:
CH₂OH – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH – CH=O
Rút gọn thành: CH₂OH – (CHOH)₄ – CHO
– Glucozơ tồn tại chủ yếu ở hai dạng mạch vòng: α – glucozơ và β – glucozơ (sgk/26)

III/ Tính chất hóa học

Có tình chất của andehit đơn chức và ancol đa chức (poliancol)

*Tính chất của ancol đa chức

a) Tác dụng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường
Tạo dung dịch xanh lam
2 C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O
b) Phản ứng tạo este

*Tính chất của andehit

a) Phản ứng tráng bạc (tráng gương)
HOCH[CHOH]₄CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O
HOCH₂[CHOH]₄COONH₄(amoni gluconat) + 2Ag + 2NH₄NO₃
Mẹo cho bài tập: Chỉ cần nhớ C₆H₁₂O₆ tác dụng với AgNO₃ trong môi trường amoniac tạo 2 Ag
b) Phản ứng khử
C₆H₁₂O₆ + H₂ C₆H₁₄O₆ (sobitol)
c) Tác dụng với Cu(OH)₂ đun nóng trong môi trường kiềm
HOCH₂[CHOH]₄CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH HOCH₂[CHOH]₄COONa + Cu₂O (đỏ gạch) + 3 H₂O
Mẹo cho bài tập: Chỉ cần nhớ C₆H₁₂O₆ tác dụng với Cu(OH)₂ đun nóng trong môi trường kiềm tạo kết tủa đỏ gạch Cu₂O

* Phản ứng lên men rượu

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2CO₂

IV/ Điều chế và ứng dụng

a) Điều chế

– Glucozơ được điều chế bằng cách thủy phân tinh bột nhờ xúc tác là axit clohiđric loãng hoặc enzim. Ngoài ra, người ta còn thủy phân xenlulozơ (trong vỏ bào, mùn cưa, nhờ xúc tác HCl đặc) thành glucozơ làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic (sgk/33).

b) Ứng dụng

–  Dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em, người ốm.- Trong công nghiệp,

glucozơ chuyển hóa từ saccarozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích, làm sản phẩm trung gian 

trong sản xuất ancol etylic.